بدأ خليج سرت، مشواره التاريخي نحو التتويج بكأس ليبيا، بالتفوق على منافسه رفيق، بهدف دون مقابل، على أرضية ملعب سرت، في دور الـ 32.
وواصل أبناء سرت، مسيرتهم نحو التتويج، بإقصاء الوحدة من دور الـ 16، بضربات الترجيح (4-3) بعد انتهاء الوقت الأصلي بالتعادل الإيجابي 1-1 على ملعب النهر الصناعي بطرابلس.
ونجح خليج سرت في عبور دور الثمانية، بعد تفوقه على الأخضر بنتيجة (3-2) في مباراة مثيرة.
ثلاثية خليج سرت حملت توقيع مسعود الغناي وعاشور مجيد وشيخ سيدولاي.
وفي نصف النهائي، كانت المواجهة الأقوى أمام أهلي طرابلس، وحقق خليج سرت المفاجأة بإقصاء أهلي طرابلس بالفوز عليه (5-2).
خماسية خليج سرت حملت توقيع سعد عبد الحفيظ وعز الدين خزام وشيخ سيدولاي "ثنائية" وعاشور مجيد.
وفي 26 يوليو/تموز 2008، توج خليج سرت بلقب كأس ليبيا، لأول مرة في تاريخه، بفوزه في النهائي على نظيره المدينة بهدف دون رد، على ملعب طرابلس.
وسجل هدف التتويج التاريخي، اللاعب إدريس القطعاني في الدقيقة 36، معلنًا تتويج خليج سرت وكسر احتكار أندية بنغازي وطرابلس للبطولة المحلية.
